En 1969, après avoir débuté une carrière de dessinateur, Terry Gilliam est invité à rejoindre la troupe comique des Monty Python. Commence alors une grande aventure dans le domaine de l'absurde pour le seul Américain de la bande, que ce soit à la télévision avec des programmes particulièrement populaires, ou au cinéma avec des films désormais cultes comme Monty Python, Sacré Graal (1975) ou Monty Python, Le sens de la vie (1983).

A partir des années 1980, Gilliam développe des films d'un genre nouveau, dans lesquels la loufoquerie n'est jamais loin de la paranoïa. Ses projets suivants voient sa collaboration avec des stars hollywoodiennes comme Johnny Depp ou Bruce Willis, qu'il met en scène dans des contre-emplois, respectivement dans Las Vegas Parano et L’Armée des 12 singes. Après les déboires de son projet avorté L'homme qui tua Don Quichotte, il réussit à mener deux projets quasiment en simultané avec Tideland et Les frères Grimm, dans des genres très différents. Malgré le décès d'Heath Ledger en plein tournage, le cinéaste maudit parvient à terminer son Imaginarium du docteur Parnassus et le présente hors compétition au Festival de Cannes en 2009.