Comme tout groupe de rock qui se respecte, les Plain White T's ont commencé à répéter dans une cave. Le frisson adolescent passé, après un écumage selon les règles de tous les bars et salles de la scène de Chicago, les Plain White T's signent un premier disque, "Come On Over", qui n'obtient pas vraiment le succès escompté.

Le chanteur Tom Higgenson et ses acolytes Tim Lopez, Dave Tirio, Mike Retondo et De'Mar Hamilton se lancent à la conquête d'un nouveau label, et cette fois, le disque "Stop", publié en 2002, à un certain retentisssment. Une vraie tournée s'ensuit pour le combo pop-punk.

Après un troisième opus, "All That we Needed", en 2005, les Plain White T's sortent "Every Second Counts" qui contient un réenregistrement du tube Hey There Delilah.
Enfin les Plain White T's sont numéro 1 dans toute l'Europe et aux Etats-Unis !
La persévérance… les Plain White T's connaissent.